A：周りが5.5を使う時に、オーバーであっても6.5がどうにか使えているようなので、質問者は大柄か、もしくはパワフルな方と推測されますが、具体的な体格の記載が無いので詳細がわかりません。そのため一般論として回答させていただきます。

8.6と6.5というセイルサイズには大きな開きがあります。一般的に考えるなら、8.6のアンダー性能を生かすには135リッター程度の板が必要で、6.5を使う強風コンディションを楽に乗りこなすには100リッター、もしくはそれ以下の板が必要。その2つのセイルサイズを1本で賄おうと考える場合、100リッターの板に8.6を載せるのは相当に無理があるので、必然、135リッタークラスの板しか選択が残されません。質問者の場合、この135リッタークラスの板に相当するのが手持ちの122。少し小さめですが8.6の搭載は許容範囲で（一般より板が小さめだからオーバーが乗りこなしやすいとも言えます）、これらを総合して考えると、現在の手持ちはセイリング可能な最小限の道具セットと言えるでしょう。

この現実を踏まえた上で質問者の悩みを、手持ちの122を新しく買い替えるか、手持ちの122をそのままに新たに100を買い足すか、それぞれで検証してみましょう。

手持ちの122を新しく買い替える場合。相変わらず周りが5.5を使う中で6.5を使うオーバー時は板の抑えが効かないでしょう。通常このような場合、板を小さくするか、もしくはセイルを小さくするかを考えます。でも板がそのままなのですから、セイルを小さくすることでバランスを取るしかなくなります。すなわち、この条件下で6.5オーバーを乗りこなしたいと願うなら、6.5より小さなサイズのセイル購入を視野に入れるべきだということです。

手持ちの122をそのままに100リッターを買い足す場合。8.6に122のときは今まで通りの楽しみが継続できて、さらに6.5に100では今まで乗りこなせなかった風への対処能力が大きく向上するでしょう。これは大いなるプラス材料と思われます。そうした理由により、手持ちの122が「古すぎて使うにはもう限界」であるなら話は別ですが、まだ使用継続可能であるとするなら、私見としては100リッタークラスの買い足しを推します。