A：質問からは少し離れますが、初心に戻って道具の持つ意味について考えてみると結論が見えてくるのではないでしょうか。

私事をひとつ。私は、95のフリーウェイブと79のツイン、セイルは5.4、4.7、4.0の3枚でウェイブのオールコンディションを楽しんでいます。以前は80リッター台の板も持っていたのですが、実際には、95と5.4でアンダーのプチウェイブが楽しめて、それだと動きが鈍く感じるコンディションまで上がれば79と4.7が使えるので、隙間無く乗れています。もしここで、95だと吹いた時にデカすぎるとか、79だとガスティーな時に出番が少ない、などと考えはじめたら本質を見失ってしまいます。あくまでメインは79で、95はアンダーのとき専用と住み別けることで、それぞれの道具がはっきりと役割分担してシンプルに楽しさを発揮してくれています。

このように個々の道具を明確に住み別けさせた方が、それぞれの道具が持つ意味合いがより深まると思います。それを念頭に質問に戻ると、

手持ちの76では吹いた時にキツいから69を考えているはず。となれば、69に5.5が載るか否かは問題にすべきではないと思います。強風専用で年間の登場回数が少なくても頓着すべきではありません。とにかくその板は3.7〜4.2のときに最高のパフォーマンスを楽しませてくれれば良いはず。それ以外のコンディションは今まで通りに76がカバーしてくれるはずだからです。なので選ぶべきは、余計なことは考えずシンプルに「3.7〜4.2のときに最高と思える板」。POCKETがそれに該当するならそれだし、5.5を意識しすぎてちょっと中途半端か、と思えばそれではありません。